Jessie a été trois reprises sur le point de se marier et a toujours rompu ses fiancailles au dernier moment... Elle se fait alors la promesse que la prochaine fois qu'elle s'engagera, cela sera pour la vie ! Elle fait rapidement la rencontre d'Aiden, avec qui son serment pourrait enfin se réaliser. Ce qu'elle ignore, c'est que le jeune homme est un invétéré coureur de jupons et qu'il vient de parier avec ses copains qu'il parviendrait à passer la bague au doigt d'une femme avant Noël...